La vitamina E non è un singolo composto, ma una famiglia di otto molecole liposolubili suddivise in due categorie principali: tocoferoli e tocotrienoli. Ciascuna di esse possiede proprietà strutturali, chimiche e biologiche distinte, che influenzano in modo significativo il comportamento antiossidante della vitamina E nelle formulazioni cosmetiche.
Differenze strutturali tra tocotrienoli e tocoferoli
La famiglia della vitamina E è composta da otto analoghi presenti in natura, suddivisi in due sottogruppi: quattro tocoferoli (α-, β-, γ- e δ-) e quattro tocotrienoli (α-, β-, γ- e δ-).
I tocoferoli e i tocotrienoli condividono un anello cromanolo, il gruppo funzionale responsabile dell’attività antiossidante della vitamina E. La loro differenza principale è la catena laterale ad esso collegata. I tocoferoli possiedono una coda fitilica saturata, mentre i tocotrienoli presentano una coda isoprenoidica insatura con tre doppi legami. Questa distinzione strutturale ha un impatto significativo sulla loro mobilità all’interno delle membrane lipidiche e sul loro comportamento biologico nella pelle.
Le variazioni tra gli analoghi α, β, γ e δ sono definite dal numero e dalla posizione dei gruppi metilici sull’anello cromanolo. Ad esempio, gli analoghi α sono trimetilati, mentre le forme δ contengono un solo gruppo metilico. Queste sottili differenze influenzano non solo la capacità antiossidante di ciascun composto, ma anche le loro interazioni con le membrane biologiche, i recettori e le vie metaboliche.
I tocoferoli della vitamina E, in particolare il D-α-tocoferolo, noto anche come vitamina E naturale, sono più diffusi nell’organismo umano grazie alla loro maggiore affinità per le proteine di trasferimento del tocoferolo (TTP), che si legano preferenzialmente all’α-tocoferolo e ne facilitano l’incorporazione nei tessuti. Al contrario, i tocotrienoli, sebbene meno comuni nella circolazione sistemica, mostrano una migliore penetrazione nelle membrane cellulari e nei tessuti ricchi di grassi saturi grazie ai 3 legami insaturi nella catena laterale del carbonio.
Le variazioni strutturali si estendono anche alla stereochimica. I tocoferoli naturali contengono tre centri chirali e si trovano prevalentemente nella forma D-α (RRR-α-tocoferolo), mentre i tocotrienoli hanno un unico centro stereogenico e si presentano come isomeri trans quando derivati da fonti naturali. Ciò ha implicazioni anche per la biodisponibilità e l’attività biologica, in particolare nelle formulazioni topiche.
Potere antiossidante e stabilità: quale forma di vitamina E offre le migliori prestazioni nelle applicazioni cosmetiche?
Le proprietà antiossidanti sono fondamentali per il ruolo della vitamina E nella cura della pelle e in altri cosmetici, principalmente grazie alla sua capacità di neutralizzare i radicali liberi e ridurre lo stress ossidativo indotto da agenti aggressivi ambientali come i raggi UV e l’inquinamento.
Se vi state chiedendo: qual è meglio, il tocotrienolo o il tocoferolo?
Per quanto riguarda l’attività antiossidante, gli studi dimostrano costantemente che i tocotrienoli della vitamina E esercitano un’attività antiossidante significativamente più forte rispetto ai tocoferoli. Ciò è attribuito alla loro migliore distribuzione nelle membrane cellulari, al loro migliore assorbimento da parte della pelle e alla loro capacità di ruotare liberamente all’interno degli strati lipidici, consentendo una più efficiente eliminazione delle specie reattive dell’ossigeno (ROS).
In modelli in vitro, le frazioni ricche di tocotrienolo (TRF) riducono efficacemente il danno ossidativo, sopprimono l’infiammazione e preservano l’integrità del collagene nei fibroblasti dermici esposti a fattori di stress come il perossido di idrogeno e l’irradiazione UV. In particolare, il γ-tocotrienolo ha dimostrato di upregolare i geni della sintesi del collagene (COL1A1 e COL3A1), ridurre l’espressione delle metalloproteinasi della matrice (MMP) e inibire le vie di segnalazione apoptotica [1].
Inoltre, in uno studio in vitro condotto da Btsa, l’1% di tocotrienoli Bioxan® ha dimostrato effetti protettivi nei modelli di cheratinociti umani, le principali cellule epidermiche coinvolte nella risposta infiammatoria. Riducono significativamente le citochine pro-infiammatorie come IL-1β, IL-6 e IL-8 dopo l’esposizione a un agente infiammatorio, come mostrato nelle figure 1, 2 e 3.
Figura 1. Variazioni dell’IL-1β nei cheratinociti umani trattati con tocotrienoli Bioxan® all’1%. NMC: l’agente infiammatorio ha aumentato significativamente l’espressione rispetto al controllo di base (p < 0,001). M2 ha impedito l’aumento dei livelli di interleuchina in modo statisticamente significativo (p < 0,01) di 0,31 pg/ml. Controllo negativo; IC: controllo dell’infiammazione; M2: trattamento con Bioxan Palm Tocotrienol 50 all’1%
Figura 2. Variazioni dell’IL-6 nei cheratinociti umani trattati con tocotrienoli Bioxan® all’1%. L’agente infiammatorio ha aumentato significativamente l’espressione rispetto al controllo di base (p < 0,001). M2 ha impedito l’aumento dei livelli di interleuchina in modo statisticamente significativo (p < 0,01) di 0,316 pg/ml. NMC: mezzo di controllo negativo; IC: controllo dell’infiammazione; M2: trattamento con Bioxan® Palm Tocotrienol 50 all’1%.
Figura 3. Variazioni dell’IL-8 nei cheratinociti umani trattati con tocotrienoli Bioxan® all’1%. NMC: l’agente infiammatorio ha aumentato significativamente l’espressione rispetto al controllo di base (p < 0,001). M2 ha impedito l’aumento della sintesi dell’interleuchina 8 in modo statisticamente significativo (p < 0,001) di 0,015 pg/ml. Controllo negativo; IC: controllo dell’infiammazione; M2: trattamento con Bioxan® Palm Tocotrienol 50 all’1%.
L’esposizione prolungata a fattori esterni quali i raggi UV e l’inquinamento induce stress ossidativo, che può alterare l’omeostasi cellulare e causare danni al DNA, perossidazione lipidica e disfunzioni mitocondriali. Ciò può innescare una risposta infiammatoria nella pelle attraverso l’attivazione dei cheratinociti e il rilascio di citochine pro-infiammatorie. Questi risultati rendono i tocotrienoli particolarmente indicati per combattere l’“inflamm’aging”, l’infiammazione cronica di basso grado associata all’invecchiamento cutaneo.
Strategie di formulazione: massimizzare la biodisponibilità e l’efficacia della vitamina E nei prodotti cosmetici
Per garantire un assorbimento ottimale da parte della pelle e la protezione degli ingredienti:
- I tocotrienoli potrebbero essere incorporati in sistemi di rilascio stabili quali emulsioni, nanoincapsulamento o veicoli a base lipidica.
- La scelta degli eccipienti, del pH e del confezionamento può influire ulteriormente sull’integrità e sull’efficacia delle formulazioni contenenti tocotrienoli.
- La selezione di fonti naturali di antiossidanti sostiene la crescente domanda di ingredienti clean label e provenienti da fonti sostenibili nell’industria cosmetica.
Noi di Btsa siamo specializzati nell’integrazione dei tocotrienoli in formulazioni cosmetiche innovative. I tocotrienoli Bioxan® sono potenti antiossidanti naturali per la cura della pelle. Offrono benefici antiossidanti e antinfiammatori unici neutralizzando i ROS e inibendo le citochine pro-infiammatorie. Questo aiuta a proteggere le proteine strutturali come il collagene e preserva l’integrità della pelle, ritardando visibilmente i segni dell’invecchiamento. Sono disponibili da olio di palma o olio di crusca di riso.
I tocotrienoli sono essenziali per gli sviluppatori di cosmetici che cercano di offrire soluzioni per la cura della pelle altamente efficaci, in grado di rispondere sia alle esigenze fisiologiche della pelle che alle aspettative dei consumatori in termini di ingredienti naturali e scientificamente provati.
Riferimenti
[1] Makpol S, Abidin AZ, Sairin K, Mazlan M, Top GM, Ngah WZ. gamma-Tocotrienol prevents oxidative stress-induced telomere shortening in human fibroblasts derived from different aged individuals. Oxid Med Cell Longev. 2010 Jan-Feb;3(1):35-43. doi: 10.4161/oxim.3.1.9940.
