I profumi vengono creati da migliaia di anni: le civiltà antiche, come quella egizia, greca e romana, utilizzavano resine aromatiche, estratti vegetali e oli essenziali nei rituali, nelle medicine e nei cosmetici. Queste sostanze naturali, ricche di terpeni, erano apprezzate per i loro profumi accattivanti e le proprietà terapeutiche. Nel corso dei secoli, l’arte della profumeria si è evoluta, incorporando tecniche di distillazione per estrarre oli essenziali puri da fiori, legni e scorze di agrumi. Oggi i terpeni rimangono al centro delle formulazioni dei profumi; tuttavia, la loro sensibilità chimica pone sfide significative per mantenere sia la qualità del profumo che la sicurezza dei consumatori.
Cosa sono i terpeni? Definizioni, esempi e loro ruolo nei profumi
I terpeni sono una classe diversificata di composti aromatici naturali composti da unità ripetitive di isoprene, un blocco di cinque atomi di carbonio. Sono abbondanti negli oli essenziali estratti da piante, fiori e frutti, contribuendo in modo significativo agli aromi caratteristici di queste fonti botaniche. Esempi di terpeni presenti nei profumi includono i monoterpeni, composti da due unità di isoprene, come il limonene degli agrumi e il linalolo della lavanda. La loro natura volatile e le loro strutture complesse consentono loro di fornire note olfattive uniche, da fresche e floreali a legnose e resinose.
In profumeria, i terpeni non sono solo vettori di profumo, ma migliorano anche l’esperienza olfattiva complessiva interagendo con altre molecole aromatiche. Il loro contributo sensoriale, tuttavia, comporta una sfida: i terpeni sono chimicamente reattivi. I loro molteplici doppi legami e le strutture insature li rendono vulnerabili all’ossidazione quando esposti all’aria, alla luce o al calore durante la produzione, lo stoccaggio o l’uso.
Perché i terpeni si ossidano? Chimica, fattori scatenanti e vulnerabilità aromatiche
L’ossidazione dei terpeni è determinata principalmente dalla reattività dei loro legami insaturi, che interagiscono facilmente con l’ossigeno in presenza di luce, calore o tracce di metalli. Il processo inizia in genere con la formazione di idroperossidi, intermedi instabili che si degradano ulteriormente in una varietà di composti ossidati, come epossidi, aldeidi, chetoni e alcoli. Queste reazioni possono essere autocatalitiche, il che significa che una volta iniziate accelerano, portando a una progressiva degradazione della fragranza.
Fattori esterni influenzano in modo significativo la velocità di ossidazione dei terpeni. Le radiazioni ultraviolette (UV) possono innescare reazioni dei radicali liberi, mentre le alte temperature accelerano il movimento molecolare, aumentando la probabilità di eventi ossidativi. Anche basse concentrazioni di ioni metallici, introdotti durante la produzione o lo stoccaggio, possono catalizzare i processi di ossidazione. Di conseguenza, i profumi, che di solito contengono il 15-30% di concentrati di fragranze [1], sono particolarmente vulnerabili all’ossidazione se non vengono adottate adeguate misure di stabilizzazione.
Ossidazione dei terpeni e tossicità: dal limonene agli allergeni
La trasformazione dei terpeni attraverso l’ossidazione non solo altera le loro proprietà olfattive, influenzando la qualità del prodotto, ma aumenta anche il loro potenziale allergenico. Le fragranze sono oggi la seconda causa più comune di allergia da contatto, dopo il nichel, ma la tossicità dei terpeni è legata solo alla loro forma ossidata.
Studi clinici e sperimentali confermano che gli idroperossidi formati dal limonene e dal linalolo ossidati sono tra gli allergeni da contatto più potenti. In studi patch test condotti su oltre 3.000 pazienti affetti da dermatite, il 5-7% ha mostrato reazioni positive al linalolo ossidato alle concentrazioni utilizzate per i test, collocandolo tra gli allergeni più comuni presenti nelle fragranze [2].
Questi risultati sono significativi per i produttori di profumi. Gli idroperossidi non solo scatenano la dermatite allergica da contatto, ma dimostrano anche un’elevata specificità nella risposta immunitaria, il che significa che anche basse concentrazioni possono sensibilizzare gli individui. I prodotti contenenti terpeni ossidati possono quindi compromettere la sicurezza dei consumatori e la conformità alle normative.
Soluzioni antiossidanti: come i tocoferoli prevengono il degrado dei profumi
Per contrastare l’ossidazione dei profumi, i formulatori possono incorporare antiossidanti naturali che interrompono le reazioni a catena ossidative. Tra i più efficaci vi sono i tocoferoli. I tocoferoli neutralizzano i radicali liberi donando atomi di idrogeno, stabilizzando così le specie reattive e arrestando il progredire dell’ossidazione. Questo meccanismo non solo preserva la qualità aromatica dei profumi, ma riduce anche la formazione di prodotti di ossidazione allergenici.
Bioxan®, sviluppato da Btsa, è un antiossidante naturale per cosmetici e prodotti per la cura della persona a base di tocoferoli naturali provenienti da oli vegetali non OGM. È un prodotto eccellente per proteggere le fragranze e i profumi dall’ossidazione, preservandone le proprietà sensoriali e organolettiche. L’elevato potere antiossidante di Bioxan® è dovuto alla sinergia tra i suoi principi attivi, quali tocoferoli, squalene e steroli, presenti naturalmente nel prodotto.
Noi di Btsa forniamo all’industria dei profumi soluzioni antiossidanti avanzate che migliorano la stabilità nel rispetto dei rigorosi standard di sicurezza e ambientali. Vi aiutiamo a garantire che le vostre fragranze rimangano sicure e durature, soddisfacendo le aspettative dei consumatori.
Fonti
[1] de Groot AC. Fragrances and essential oils. In: John S, Johansen J, Rustemeyer T, et al., editors. Kanerva’s Occupational Dermatology. Cham: Springer; 2018.
[2] Bråred Christensson J. Clinical and experimental studies on oxidized fragrance terpenes as contact allergens [dissertation]. Gothenburg: University of Gothenburg, Institute of Clinical Sciences at Sahlgrenska Academy; 2009.
