Vitamin E ist keine einzelne Verbindung, sondern eine Familie von acht fettlöslichen Molekülen, die in zwei Hauptkategorien unterteilt sind: Tocopherole und Tocotrienole. Jedes Molekül besitzt unterschiedliche strukturelle, chemische und biologische Eigenschaften, die das antioxidative Verhalten von Vitamin E in kosmetischen Formulierungen maßgeblich beeinflussen.
Strukturelle Unterschiede zwischen Tocotrienolen und Tocopherolen
Die Vitamin-E-Familie besteht aus acht natürlich vorkommenden Analoga, die in zwei Untergruppen unterteilt sind: vier Tocopherole (α-, β-, γ- und δ-) und vier Tocotrienole (α-, β-, γ- und δ-).
Tocopherole und Tocotrienole haben einen gemeinsamen Chromanolring, die funktionelle Gruppe, die für die antioxidative Wirkung von Vitamin E verantwortlich ist. Der Hauptunterschied besteht in der daran gebundenen Seitenkette. Tocopherole besitzen einen gesättigten Phytylrest, während Tocotrienole einen ungesättigten Isoprenoidrest mit drei Doppelbindungen aufweisen. Dieser strukturelle Unterschied hat erhebliche Auswirkungen auf ihre Mobilität in Lipidmembranen und ihr biologisches Verhalten in der Haut.
Die Unterschiede zwischen den α-, β-, γ- und δ-Analoga werden durch die Anzahl und Position der Methylgruppen am Chromanolring definiert. So sind α-Analoga trimethyliert, während δ-Formen nur eine Methylgruppe tragen. Diese subtilen Unterschiede beeinflussen nicht nur die antioxidative Kapazität der einzelnen Verbindungen, sondern auch ihre Wechselwirkungen mit biologischen Membranen, Rezeptoren und Stoffwechselwegen.
Vitamin E-Tocopherole, insbesondere D-α-Tocopherol, auch bekannt als natürliches Vitamin E, kommen im menschlichen Körper häufiger vor, da sie eine höhere Affinität zu Tocopherol-Transferproteinen (TTP) haben, die bevorzugt an α-Tocopherol binden und dessen Einbau in das Gewebe erleichtern. Im Gegensatz dazu weisen Tocotrienole, obwohl sie in der systemischen Zirkulation weniger verbreitet sind, aufgrund von drei ungesättigten Bindungen in der Kohlenstoffseitenkette eine bessere Penetration in Zellmembranen und Gewebe mit hohem Gehalt an gesättigten Fetten auf.
Die strukturellen Unterschiede erstrecken sich auch auf die Stereochemie. Natürliche Tocopherole enthalten drei chirale Zentren und kommen überwiegend in der D-α-Form (RRR-α-Tocopherol) vor, während Tocotrienole ein einziges Stereozentrum haben und aus natürlichen Quellen als trans-Isomere gewonnen werden. Dies hat auch Auswirkungen auf die Bioverfügbarkeit und biologische Aktivität, insbesondere in topischen Formulierungen.
Antioxidative Wirksamkeit und Stabilität: Welche Vitamin-E-Form eignet sich am besten für kosmetische Anwendungen?
Die antioxidative Wirkung ist von zentraler Bedeutung für die Rolle von Vitamin E in Hautpflegeprodukten und anderen Kosmetika, vor allem aufgrund seiner Fähigkeit, freie Radikale zu neutralisieren und oxidativen Stress zu reduzieren, der durch Umwelteinflüsse wie UV-Strahlung und Verschmutzung verursacht wird.
Wenn Sie sich fragen: Was ist besser, Tocotrienol oder Tocopherol?
In Bezug auf die antioxidative Wirkung zeigen Studien übereinstimmend, dass Vitamin E-Tocotrienole eine deutlich stärkere antioxidative Wirkung aufweisen als Tocopherole. Dies wird auf ihre bessere Verteilung in den Zellmembranen, ihre bessere Aufnahme durch die Haut und ihre Fähigkeit zurückgeführt, sich innerhalb der Lipidschichten frei zu bewegen, wodurch reaktive Sauerstoffspezies (ROS) effizienter abgefangen werden können.
In in vitro-Modellen reduzieren tocotrienolreiche Fraktionen (TRFs) wirksam oxidative Schäden, unterdrücken Entzündungen und bewahren die Kollagenintegrität in Hautfibroblasten, die Stressoren wie Wasserstoffperoxid und UV-Strahlung ausgesetzt sind. Insbesondere γ-Tocotrienol reguliert nachweislich die Gene für die Kollagensynthese (COL1A1 und COL3A1) nach oben, reduziert die Expression von Matrix-Metalloproteinasen (MMPs) und hemmt apoptotische Signalwege [1].
Darüber hinaus hat eine in vitro-Studie von Btsa gezeigt, dass 1 % Bioxan® Tocotrienole eine schützende Wirkung in menschlichen Keratinozytenmodellen haben, den wichtigsten epidermalen Zellen, die an der Entzündungsreaktion beteiligt sind. Sie reduzieren signifikant proinflammatorische Zytokine wie IL-1β, IL-6 und IL-8 nach Exposition gegenüber einem Entzündungserreger, wie in den Abbildungen 1, 2 und 3 dargestellt.
Abbildung 1. Veränderungen von IL-1β in menschlichen Keratinozyten, die mit 1 % Bioxan®-Tocotrienolen behandelt wurden. NMC: Der Entzündungsstoff erhöhte die Expression im Vergleich zur Baseline-Kontrolle signifikant (p < 0,001). M2 verhinderte den Anstieg der Interleukinwerte statistisch signifikant (p < 0,01) um 0,31 pg/ml. Negativkontrollmedium; IC: Entzündungskontrolle; M2: Bioxan Palm Tocotrienol 50 bei 1 %iger Behandlung
Abbildung 2. Veränderungen von IL-6 in menschlichen Keratinozyten, die mit 1 % Bioxan®-Tocotrienolen behandelt wurden. Der Entzündungsstoff erhöhte die Expression im Vergleich zur Baseline-Kontrolle signifikant (p < 0,001). M2 verhinderte den Anstieg der Interleukinwerte statistisch signifikant (p < 0,01) um 0,316 pg/ml. NMC: Negativkontrollmedium; IC: Entzündungskontrolle; M2: Bioxan® Palm Tocotrienol 50 bei 1 %iger Behandlung.
Abbildung 3. Veränderungen von IL-8 in menschlichen Keratinozyten, die mit 1 % Bioxan®-Tocotrienolen behandelt wurden. NMC: Der Entzündungsstoff erhöhte die Expression im Vergleich zur Baseline-Kontrolle signifikant (p < 0,001). M2 verhinderte den Anstieg der Interleukin-8-Synthese statistisch signifikant (p < 0,001) um 0,015 pg/ml. Negativkontrollmedium; IC: Entzündungskontrolle; M2: Bioxan® Palm Tocotrienol 50 bei 1 %iger Behandlung.
Längerer Kontakt mit äußeren Einflüssen wie UV-Strahlung und Umweltverschmutzung führt zu oxidativem Stress, der die Zellhomöostase stören und zu DNA-Schäden, Lipidperoxidation und mitochondrialer Dysfunktion führen kann. Dies kann durch die Aktivierung von Keratinozyten und die Freisetzung von proinflammatorischen Zytokinen eine Entzündungsreaktion in der Haut auslösen. Aufgrund dieser Ergebnisse eignen sich Tocotrienole besonders gut zur Bekämpfung von „Inflamm’aging“, der chronischen, leichtgradigen Entzündung, die mit der Hautalterung einhergeht..
Formulierungsstrategien: Maximierung der Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit von Vitamin E in Kosmetikprodukten
Um eine optimale Hautaufnahme und den Schutz der Inhaltsstoffe zu gewährleisten:
- Tocotrienole können in stabile Verabreichungssysteme wie Emulsionen, Nanoverkapselungen oder Lipidträger eingebunden werden.
- Die Wahl der Hilfsstoffe, des pH-Werts und der Verpackung kann die Integrität und Wirksamkeit von tocotrienolhaltigen Formulierungen zusätzlich beeinflussen.
- Die Auswahl natürlicher Antioxidantien unterstützt die wachsende Nachfrage nach Clean-Label- und nachhaltig gewonnenen Inhaltsstoffen in der Kosmetikindustrie.
Bei Btsa sind wir auf die Integration von Tocotrienolen in innovative Kosmetikformulierungen spezialisiert. Bioxan® Tocotrienole sind leistungsstarke natürliche Antioxidantien für die Hautpflege. Sie bieten antioxidative und einzigartige entzündungshemmende Eigenschaften, indem sie ROS neutralisieren und proinflammatorische Zytokine hemmen. Dies trägt zum Schutz von Strukturproteinen wie Kollagen bei und erhält die Hautintegrität, wodurch die Zeichen der Hautalterung sichtbar verzögert werden. Sie sind aus Palmöl oder Reiskleieöl erhältlich.
Tocotrienole sind unverzichtbar für Kosmetikentwickler, die hochwirksame Hautpflegelösungen anbieten möchten, die sowohl den physiologischen Bedürfnissen der Haut als auch den Erwartungen der Verbraucher nach wissenschaftlich fundierten, natürlichen Inhaltsstoffen gerecht werden.
Referenzen
[1] Makpol S, Abidin AZ, Sairin K, Mazlan M, Top GM, Ngah WZ. gamma-Tocotrienol prevents oxidative stress-induced telomere shortening in human fibroblasts derived from different aged individuals. Oxid Med Cell Longev. 2010 Jan-Feb;3(1):35-43. doi: 10.4161/oxim.3.1.9940.
