Los perfumes se elaboran desde hace miles de años. Las primeras civilizaciones, como los egipcios, los griegos y los romanos, utilizaban resinas aromáticas, extractos de plantas y aceites esenciales en rituales, medicinas y adornos personales. Estas sustancias naturales, ricas en terpenos, eran muy apreciadas por sus aromas cautivadores y sus propiedades terapéuticas. A lo largo de los siglos, el arte de la perfumería evolucionó e incorporó técnicas de destilación para extraer aceites esenciales puros de flores, maderas y cáscaras de cítricos. Hoy en día, los terpenos siguen siendo el núcleo de las formulaciones de los perfumes; sin embargo, su sensibilidad química plantea importantes retos para mantener tanto la calidad del aroma como la seguridad del consumidor.
¿Qué son los terpenos? Definiciones, ejemplos y su papel en los perfumes
Los terpenos son una clase diversa de compuestos aromáticos naturales compuestos por unidades repetidas de isopreno, un bloque de cinco carbonos. Son abundantes en los aceites esenciales extraídos de plantas, flores y frutas, y contribuyen de manera significativa a los aromas característicos de estas fuentes botánicas. Entre los ejemplos de terpenos que se encuentran en los perfumes se incluyen los monoterpenos, compuestos por dos unidades de isopreno, como el limoneno de los cítricos y el linalool de la lavanda. Su naturaleza volátil y sus estructuras complejas les permiten proporcionar notas aromáticas únicas, desde frescas y florales hasta amaderadas y resinosas.
En perfumería, los terpenos no son solo portadores de aroma, sino que también mejoran la experiencia olfativa general al interactuar con otras moléculas aromáticas. Sin embargo, sus contribuciones sensoriales plantean un reto: los terpenos son químicamente reactivos. Sus múltiples dobles enlaces y estructuras insaturadas los hacen vulnerables a la oxidación cuando se exponen al aire, la luz o el calor durante su producción, almacenamiento o uso.
¿Por qué se oxidan los terpenos? Química, desencadenantes y vulnerabilidades aromáticas
La oxidación de los terpenos se debe principalmente a la reactividad de sus enlaces insaturados, que interactúan fácilmente con el oxígeno en presencia de luz, calor o trazas de metales. El proceso suele comenzar con la formación de hidroperóxidos, que son compuestos intermedios inestables que se descomponen en una variedad de compuestos oxidados, como epóxidos, aldehídos, cetonas y alcoholes. Estas reacciones pueden ser autocatalíticas, lo que significa que se aceleran una vez que comienzan, lo que conduce a una degradación progresiva de la fragancia.
Hay factores externos que influyen significativamente en la velocidad de oxidación de los terpenos. La radiación ultravioleta (UV) puede iniciar reacciones de radicales libres, mientras que las altas temperaturas aceleran el movimiento molecular, aumentando la probabilidad de que se produzcan eventos oxidativos. Incluso concentraciones bajas de iones metálicos, introducidos durante la fabricación o el almacenamiento, pueden catalizar los procesos de oxidación. Como resultado, los perfumes, que suelen contener entre un 15 % y un 30 % de concentrados de fragancia [1], son especialmente vulnerables a la oxidación, a menos que se tomen las medidas de estabilización adecuadas.
Oxidación y toxicidad de los terpenos: del limoneno a los alérgenos
La transformación de los terpenos por oxidación no solo altera sus propiedades aromáticas, afectando a la calidad del producto, sino que también aumenta su potencial alergénico. Las fragancias son hoy en día la segunda causa más común de alergia por contacto, después del níquel, pero la toxicidad de los terpenos solo está relacionada con su forma oxidada.
Estudios clínicos y experimentales confirman que los hidroperóxidos formados a partir del limoneno y el linalool oxidados se encuentran entre los alérgenos de contacto más potentes. En estudios de pruebas cutáneas con más de 3000 pacientes con dermatitis, entre el 5 % y el 7 % mostraron reacciones positivas al linalool oxidado en las concentraciones utilizadas para las pruebas, lo que lo sitúa entre los alérgenos de fragancias más comunes [2].
Estos hallazgos son importantes para los fabricantes de perfumes. Los hidroperóxidos no solo desencadenan dermatitis alérgica por contacto, sino que también muestran una alta especificidad en la respuesta inmunitaria, lo que significa que incluso en concentraciones bajas pueden sensibilizar a las personas. Por lo tanto, los productos que contienen terpenos oxidados pueden comprometer la seguridad de los consumidores y el cumplimiento de la normativa.
Soluciones antioxidantes: cómo los tocoferoles previenen la degradación de los perfumes
Para contrarrestar la oxidación de los perfumes, los formuladores pueden incorporar antioxidantes naturales que interrumpen las reacciones en cadena oxidativas. Entre los más eficaces se encuentran los tocoferoles. Los tocoferoles neutralizan los radicales libres donando átomos de hidrógeno, lo que estabiliza las especies reactivas y detiene el avance de la oxidación. Este mecanismo no solo preserva la calidad aromática de los perfumes, sino que también reduce la formación de productos de oxidación alergénicos.
Bioxan®, desarrollado por Btsa, es un antioxidante natural para cosméticos y cuidado personal elaborado a partir de tocoferoles naturales procedentes de aceites vegetales no transgénicos. Es un producto excelente para proteger las fragancias y los perfumes contra la oxidación, al tiempo que preserva las propiedades sensoriales y organolépticas. El alto poder antioxidante de Bioxan® se debe a la sinergia entre sus ingredientes activos, como los tocoferoles, el escualeno y los esteroles, que se encuentran de forma natural en el producto.
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Fuentes
[1] de Groot AC. Fragrances and essential oils. In: John S, Johansen J, Rustemeyer T, et al., editors. Kanerva’s Occupational Dermatology. Cham: Springer; 2018.
[2] Bråred Christensson J. Clinical and experimental studies on oxidized fragrance terpenes as contact allergens [dissertation]. Gothenburg: University of Gothenburg, Institute of Clinical Sciences at Sahlgrenska Academy; 2009.
