La vitamina E no es un compuesto único, sino una familia de ocho moléculas liposolubles divididas en dos categorías principales: tocoferoles y tocotrienoles. Cada uno posee propiedades estructurales, químicas y biológicas distintas, que influyen significativamente en el comportamiento antioxidante de la vitamina E en las formulaciones cosméticas.
Diferencias estructurales de los tocotrienoles frente a los tocoferoles
La familia de la vitamina E está compuesta por ocho análogos naturales, divididos en dos subgrupos: cuatro tocoferoles (α-, β-, γ- y δ-) y cuatro tocotrienoles (α-, β-, γ- y δ-).
Los tocoferoles y los tocotrienoles comparten un anillo de cromanol, el grupo funcional responsable de la actividad antioxidante de la vitamina E. Su principal diferencia es la cadena lateral unida a él. Los tocoferoles poseen una cola de fitilo saturada, mientras que los tocotrienoles presentan una cola isoprenoide insaturada con tres dobles enlaces. Esta distinción estructural influye significativamente en su movilidad dentro de las membranas lipídicas y en su comportamiento biológico en la piel.
Las variaciones entre los análogos α, β, γ y δ se definen por el número y la posición de los grupos metilo en el anillo de cromanol. Por ejemplo, los análogos α son trimetilados, mientras que las formas δ solo tienen un grupo metilo. Estas sutiles diferencias influyen no solo en la capacidad antioxidante de cada compuesto, sino también en sus interacciones con las membranas biológicas, los receptores y las vías metabólicas.
Los tocoferoles de la vitamina E, especialmente el D-α-tocoferol, también conocido como vitamina E natural, son más prevalentes en el cuerpo humano debido a su mayor afinidad por las proteínas de transferencia de tocoferol (TTP), que se unen preferentemente al α-tocoferol y facilitan su incorporación a los tejidos. Por el contrario, los tocotrienoles, aunque menos comunes en la circulación sistémica, presentan una penetración superior en las membranas celulares y los tejidos ricos en grasas saturadas debido a los tres enlaces insaturados en la cadena lateral de carbono.
Las variaciones estructurales también se extienden a la estereoquímica. Los tocoferoles naturales contienen tres centros quirales y se encuentran predominantemente en forma D-α (RRR-α-tocoferol), mientras que los tocotrienoles tienen un solo centro estereoquímico y se presentan como isómeros trans cuando se derivan de fuentes naturales. Esto también tiene implicaciones para la biodisponibilidad y la actividad biológica, especialmente en formulaciones tópicas.
Potencia antioxidante y estabilidad: ¿qué forma de vitamina E en formulaciones cosméticas ofrece mejores resultados?
El rendimiento antioxidante es fundamental para la función de la vitamina E en el cuidado de la piel y otros cosméticos, principalmente a través de su capacidad para neutralizar los radicales libres y reducir el estrés oxidativo inducido por agresores ambientales como la radiación UV y la contaminación.
Si te preguntas: ¿qué es mejor, el tocotrienol o el tocoferol?
En cuanto a la actividad antioxidante, los estudios demuestran de forma consistente que los tocotrienoles de la vitamina E exhiben una actividad antioxidante significativamente más fuerte que los tocoferoles. Esto se atribuye a su mejor distribución en las membranas celulares, a su mejor absorción por la piel y a su capacidad para rotar libremente dentro de las capas lipídicas, lo que permite una eliminación más eficaz de las especies reactivas del oxígeno (ROS).
En modelos in vitro, las fracciones ricas en tocotrienol (TRF) reducen eficazmente el daño oxidativo, suprimen la inflamación y preservan la integridad del colágeno en los fibroblastos dérmicos expuestos a factores estresantes como el peróxido de hidrógeno y la radiación UV. En concreto, se ha demostrado que el γ-tocotrienol regula al alza los genes de síntesis de colágeno (COL1A1 y COL3A1), reduce la expresión de las metaloproteinasas de matriz (MMP) e inhibe las vías de señalización apoptótica [1].
Además, en un estudio in vitro realizado por Btsa, el 1 % de tocotrienoles Bioxan® ha demostrado efectos protectores en modelos de queratinocitos humanos, las principales células epidérmicas implicadas en la respuesta inflamatoria. Reducen significativamente las citocinas proinflamatorias como la IL-1β, la IL-6 y la IL-8 tras la exposición a un agente inflamatorio, como se muestra en las figuras 1, 2 y 3.
Figura 1. Cambios en la IL-1β en queratinocitos humanos tratados con tocotrienoles Bioxan® al 1 %. NMC: El agente inflamatorio aumentó significativamente la expresión en relación con el control basal (p < 0,001). M2 previno el aumento de los niveles de interleucina de forma estadísticamente significativa (p < 0,01) en 0,31 pg/ml. Medio de control negativo; IC: control de la inflamación; M2: tratamiento con Bioxan Palm Tocotrienol 50 al 1 %.
Figura 2. Cambios en la IL-6 en queratinocitos humanos tratados con tocotrienoles Bioxan® al 1 %. El agente inflamatorio aumentó significativamente la expresión en relación con el control basal (p < 0,001). El M2 previno el aumento de los niveles de interleucina de forma estadísticamente significativa (p < 0,01) en 0,316 pg/ml. NMC: Medio de control negativo; IC: Control de inflamación; M2: Bioxan® Palm Tocotrienol 50 al 1 % de tratamiento.
Figura 3. Cambios en la IL-8 en queratinocitos humanos tratados con tocotrienoles Bioxan® al 1 %. NMC: El agente inflamatorio aumentó significativamente la expresión en relación con el control basal (p < 0,001). M2 previno el aumento de la síntesis de interleucina 8 de forma estadísticamente significativa (p < 0,001) en 0,015 pg/ml. Medio de control negativo; IC: control de la inflamación; M2: Bioxan® Palm Tocotrienol 50 al 1 % de tratamiento.
La exposición prolongada a factores externos como la radiación UV y la contaminación induce estrés oxidativo, que puede alterar la homeostasis celular y provocar daños en el ADN, peroxidación lipídica y disfunción mitocondrial. Esto puede desencadenar una respuesta inflamatoria en la piel a través de la activación de los queratinocitos y la liberación de citocinas proinflamatorias. Estos resultados hacen que los tocotrienoles sean especialmente adecuados para combatir el «inflamm’aging», la inflamación crónica de bajo grado asociada al envejecimiento de la piel.
Estrategias de formulación: maximizar la biodisponibilidad y la eficacia de la vitamina E en productos cosméticos
Para garantizar una absorción óptima por la piel y la protección de los ingredientes:
- Los tocotrienoles podrían incorporarse a sistemas de administración estables, como emulsiones, nanoencapsulación o excipientes lipídicos.
- La elección de los excipientes, el pH y el envase puede influir aún más en la integridad y la eficacia de las formulaciones que contienen tocotrienoles.
- La selección de fuentes naturales de antioxidantes respalda la creciente demanda de ingredientes de origen sostenible y con etiquetado limpio en la industria cosmética.
En Btsa, nos especializamos en la integración de tocotrienoles en formulaciones cosméticas innovadoras. Los tocotrienoles Bioxan® son potentes antioxidantes naturales para el cuidado de la piel. Aportan beneficios antioxidantes y antiinflamatorios únicos al neutralizar los ROS e inhibir las citocinas proinflamatorias. Esto ayuda a proteger las proteínas estructurales como el colágeno y preserva la integridad de la piel, retrasando visiblemente los signos del envejecimiento. Están disponibles a partir de aceite de palma o aceite de salvado de arroz.
Los tocotrienoles son esenciales para los desarrolladores de cosméticos que buscan ofrecer soluciones para el cuidado de la piel de alta eficacia que respondan tanto a las necesidades fisiológicas de la piel como a las expectativas de los consumidores en cuanto a ingredientes naturales respaldados por la ciencia.
Referencias
[1] Makpol S, Abidin AZ, Sairin K, Mazlan M, Top GM, Ngah WZ. gamma-Tocotrienol prevents oxidative stress-induced telomere shortening in human fibroblasts derived from different aged individuals. Oxid Med Cell Longev. 2010 Jan-Feb;3(1):35-43. doi: 10.4161/oxim.3.1.9940.